Die Villa Tradewinds Key West bietet schnellen Zugang zu verschiedenen Sehenswürdigkeiten der Stadt, wie z. B. Dem Ernest-Hemingway-Haus (ist weniger als 5 Minuten zu Fuß von der Unterkunft entfernt).
Die Villa liegt im Stadtviertel Duval von Key West, in einer Entfernung von 2 km vom Smathers Beach und in einer Entfernung von 1 km von Einkaufsmöglichkeiten wie dem Mallory Square. Die Villa in Key West liegt in 850 Meter Entfernung zum South Beach sowie nur wenige Schritte entfernt von der Bushaltestelle Truman Avenue & Simonton Street. Gelegen in 10 Gehminuten Entfernung von der Duval Street, befindet sich die Villa Tradewinds auch in 16 Gehminuten Entfernung von kulturellen Stätten wie dem Skulpturengarten des Denkmals.
Die Unterkunft verfügt über Selbstversorgungseinrichtungen wie eine Kaffee-/Teemaschine, einen Kühlschrank und einen Herd. Das Restaurant Blue Heaven serviert karibische Gerichte und liegt etwa 550 Meter von der Villa entfernt.