La Villa Tradewinds Key West offre un facile accesso a varie attrazioni della città, come la Casa e museo di Ernest Hemingway, situata a circa 5 minuti a piedi.
La casa vacanze si trova a una distanza di 1 km dalla Distilleria di Rum Papa's Pilar, mentre Ripley's Believe It or Not è a 1,1 km. Questa villa permette di accedere a luoghi di culto come Saint Paul's Episcopal Church of Key West, a circa 10 minuti a piedi. Altri punti di interesse nelle vicinanze sono la Duval Street, a 400 metri.
Gli ospiti che soggiornano nella Villa Tradewinds possono usufruire dei servizi di self-catering disponibili, tra cui una macchina per caffè e tè, un frigo e un forno. Il ristorante Blue Heaven, che offre piatti caraibici, si trova a 550 metri. Le alternative di trasporto nella zona includono la fermata dell'autobus Truman Avenue & Simonton Street, situata a circa 5 minuti a piedi.